蒙哥马利于1920年10月17日生于美国内布拉斯卡州的奥马哈，他的父亲是个银行商人，他的母亲是当地两个很有身份地位的家族的私生女，处在一个不被家族成员承认的尴尬位置，使她的母亲具有了一种独特的个性。她的母亲一生都试图获得那两个家族的承认，但是不久以后他的母亲就发现，想要获得那两个家族的承认是一件非常困难的事情。在蒙哥马利出生后，他的母亲将注意力全部转移到这个漂亮儿子的身上。虽然她还有一个儿子和一个女儿，但是她似乎更加宠爱这个最小的儿子，这种宠爱甚至达到一种不可理解的地步。在蒙哥马利刚8岁的时候，母亲便带着他开始了多次长时间的欧洲旅行。他们住好旅馆，受私人的家庭教师管教,并且远离其它孩子。但是对与一个孩子来说，最快乐的事情不过是可以有个朋友。他的母亲拒绝送他去学校，认为在那里他会学到很多很不好的东西。于是他的童年就是在旅馆和私人教师间度过的，虽然他还有个姐姐，但是那也解决不了一个孩子的寂寞。幸好在一位私人的家庭教师的引导下，蒙哥马利开始尝试进行一些表演活动，在表演中这个孤独的孩子展现了他的才华。
1933年蒙哥马利一家人回到曼哈顿生活，在那儿他的母亲放弃了她早年的计划--替她的宠儿谋得一份体面的行当--并开始走访演出代理人来为她的儿子赢得试演机会。可以说他的母亲主宰了他一生的历程，她的母亲对他异常爱护，母亲希望在他的身上获得一种自身的承认。也许是母亲过多的宠爱和保护，使他的性格变的异常脆弱，而在母亲羽翼下过分呵护的成长又增添了他的自卑和敏感。即使日后他成名后，他也一直没有找到丝毫信心，据说他从不看自己出演的电影，因为每当看到自己在银幕上出现的时候，他都会对自己的表现不满，甚至觉得“太难受了”。
1934年他的母亲再次做主，让他跟随一个剧团正式登台进行演出，初次登台的他居然获得了一个满堂彩，于是他的母亲更坚定的替他谋划未来的道路。当他的哥哥和姐姐被送到学校准备进入最好的大学时，除了在纽约的一所私立中学呆了一小段时间外,蒙哥马利继续依靠一位私人家庭教师。他从未取得一张高中毕业证书，对此他抱憾终身。而他的母亲的动机仍然不明，是因为她已经确定她的儿子将成为一个伟大演员而不需更多的正规教育？还是因为这个强悍的女人想要完全控制她最宝贝儿子的生活？20岁的蒙哥马利眉目如画英俊的一塌糊涂,这个时候的他已经是百老汇知名演员1946年华纳兄弟公司请他在西部片《红河》中饰演一个角色，公司答应他只签短约并且保留他继续从事戏剧演出的权利。在这部电影中他与著名演员约翰·韦恩演对手戏，饰演这位巨星的养子。两人在戏中情同父子，在漫漫的长途迁徙中，因意见不和而分道扬镳，老牛仔更是扬言再见就是你死我活。当然最终在一场痛快淋漓的打斗中二人又和好如初。拥有脆弱悒郁气质的蒙哥马利在这个早期角色中却是个明朗强势的牛仔形象，在西部那毫不浪漫的血腥屠杀中横枪立马。影片直到1948年才上映，但上映伊始就赢得了巨大的赞誉，观众们惊异与他那近乎完美的容貌，他被好莱坞的影评家们评为最漂亮的男人。
1949年著名的女影星奥莉薇亚·德·哈维兰点名邀请他合作影片《女继承人》。在这部影片中他扮演一个爱情骗子，但是他那忧郁的气质与阴郁的神情却迷惑了女主角，也迷惑了所有的观众。影片上映后他和奥莉薇亚·德·哈维兰双双获得了奥斯卡最佳男女演员的提名，但是很遗憾只有奥莉薇亚·德·哈维兰获得当年的影后桂冠。
1951年他同伊丽莎白·泰勒在《郎心似铁》中共同演出，17岁的伊丽莎白·泰勒立刻对他一见倾心。但是面对这位绝色美人，蒙哥马利却拒绝了。许多人都惊讶，这也是蒙哥马利心中最挥之不去的阴影。也许是母亲过于强势的控制或者其他的原因，从十几岁之后蒙哥马利就惊异的发现自己对女孩子从未有过感觉。而在五十年代的美国，同性恋被视为禁忌，即便是现今也还是一个禁忌。在那个年代虽然有很多演员都是同性恋，但那也是一种不能被公众所接受的不耻行为，是会受到众人排挤和鄙视，而那些同性恋本人也会对自己抱有一种彷徨的，蒙哥马利此后终身生活在这种彷徨中，后来他选择用酒精和大麻来解决这一问题。 不久后人们发现他愈演愈烈的古怪行为——他被撞见在旅馆里和街道上裸奔。他的酗酒和磕药使许多人疏远了他，包括朋友和电影制片商。六十年代由于他的酗酒，制片商已经把他列入最不愿合作的艺人名单中。这个时期他只拍了几部影片，其中最有影响的就是拍摄于1961年的《纽伦堡审判》，这是一部群星荟萃的电影，年华已经老去的蒙哥马利饰演一个证人，只有十几分钟的戏。那是个没有文化又深受伤害的粗人，些微的弱智和神经质。在这个人物身上你已完全找不到蒙哥马利原来的那种漂亮神采，但这却是一次极为出色的表演，这次表演使得他再次获得奥斯卡最佳男配角的提名，但是依然空手而归。
1962年蒙哥马利在《不合适宜的人》中再次饰演一个牛仔，与克拉克·盖博和玛丽莲·梦露演对手戏。但实际上他和梦露成了导演的最巨大问题。梦露的婚姻濒临破裂而,她的毒瘾又在折磨着她，这些迫使拍摄延期。而这个时候蒙哥马利也因为长期的酗酒导致记忆力衰退，在拍片现场他们都在为记住台词而斗争以致不得不反复重拍。但他对这个角色的诠释是他电影生涯中一个不可忽视的角色--一个带着在他牛仔生涯中留下的肉体和精神创伤的人，有一个他不能摆脱的母亲和一个已对他失望的父亲。也许他能演得如此之好是因为在这个人物身上有这么多他自身的体验。这之后的几年里他再也没有什么值得提起的作品了。《不合适宜的人》的导演曾抱怨蒙哥马利和梦露两个人在现场,就象比赛着看谁能忘记更多的台词
1966年7月23日，蒙哥马利因心脏病突发死于家中。那一年他只有46岁。死亡来得如此突然，然而，正如他自己所说过的一样：“愈接近终结之处，生命愈如繁花盛开……”
了解蒙哥马利的一生，我不知道该如何去评价。他作为一个演员无法达到自己的顶峰，作为一个男人无法完成自己的使命，似乎他的一生是在一个失败中度过。我只看过他三部电影，《郎心似铁》《夏日惊魂》和一部他不太出名的《车站》，可以说他银幕上的形象贯穿着阴郁悲伤孤独，还有一种近乎儿童般的依赖感。他所有的电影也都是悲剧或者是带有不太明亮的色彩，即使你没有看过他的影片，你也能从他的照片上感觉出来。而他自己的生活恰恰也是一副不太明亮的图画，许多评论都说他性格形成在于他母亲过分的控制，那是一个复杂的心里问题，我无从了解。但是我却理解他的那份寂寞与孤独，不管他所爱的对象是谁，人总是需要有个可以爱的人，有个精神的寄托。也许从一开始他就注定是得不到幸福的人，但是孤独不等于堕落，幸福也不等于拥有。得不到爱，我们可以学会去爱别人，不一定要把自己锁进孤独的深渊。
